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El aroma del cannabis

El término terpeno lo acuñó el químico alemán y premio Nobel de química de 1910 Otto Wallach. Proviene de la palabra trementina que es la resina que se obtiene realizando cortes en la corteza de los pinos y se caracteriza por sus propiedades balsámicas.

El término terpeno lo acuñó el químico alemán y premio Nobel de química de 1910 Otto Wallach. Proviene de la palabra trementina (terpentin en alemán y terpentine en ingés). La trementina es la resina que se obtiene realizando cortes en la corteza de los pinos y se caracteriza por sus propiedades balsámicas, siendo utilizada para tratar llagas o heridas u otras enfermedades desde la antigüedad.

Los terpenos son sustancias volátiles y los principales componentes del aceite esencial de las plantas, siendo los responsables de su aroma. Químicamente, están formados por moléculas de isopreno por lo que a los terpenos también se les denomina isoprenoides. Dependiendo de la cantidad de isoprenos que contenga, los terpenos se clasifican en Hemiterpenos (1 isopreno), Monoterpenos (2 unidades de isopreno), Sesquiterpenos (3 unidades), Direrpenos (4 unidades), Sesterpenos (5 unidades), Triterpenos (6 unidades), Tetraterpenos (8 unidades) y Politerpenos a aquellos con más de 8. Como cada isopreno tiene 5 átomos de carbono, también se clasifica cada terpeno en base a la cantidad total de átomos de carbono que contiene. De esta forma, los Hemiterpenos tendrán 5 átomos de carbono, los Monoterpenos 10, etc. A las sustancias derivadas de los terpenos se les denomina terpenoides. En general, los terpenos que predominan en los aceites esenciales y los principales responsables de su aroma son los monoterpenos y sesquiterpenos ya que son los de menor peso molecular y más volátiles.

Los terpenos son sustancias resultantes del metabolismo secundario de las plantas. Lo que diferencia a este tipo de sustancias de las del metabolismo primario es que no son del todo imprescindibles para su supervivencia. Sin embargo, tienen otras funciones no menos importantes. Algunos sirven como repelentes de insectos fitófagos como es el caso del (E)-β-farnesene. Cuando un pulgón se ve amenazado por algún depredador o parasitoide, segrega una sustancia que contiene el terpeno (E)-β-farnesene. Cuando el resto de pulgones detectan la presencia de este terpeno, les sirve como señal de alarma y por lo tanto, tienden a abandonar el lugar en el que se encuentran. Curiosamente, este terpeno también es producido en grandes cantidades por algunas plantas. Hay algunos estudios que indican que el (E)-β-farnesene es producido por las plantas como medio de defensa contra los pulgones. Sin embargo, hay otros estudios que sugieren que puede tener otras funciones como por ejemplo atraer a insectos beneficiosos predadores de pulgón. 

Algunos sirven como repelentes de insectos fitófagos como es el caso del (E)-β-farnesene. Cuando un pulgón se ve amenazado por algún depredador o parasitoide, segrega una sustancia que contiene el terpeno (E)-β-farnesene. Cuando el resto de pulgones detectan la presencia de este terpeno, les sirve como señal de alarma y por lo tanto, tienden a abandonar el lugar en el que se encuentran.

Algunos terpenos tienen un sabor amargo o son tóxicos lo que impide ser ingeridos por herbívoros, o actúan como agentes bactericidas o fungicidas. También sirven como antioxidantes en algunos procesos metabólicos. Dependiendo de si el terpeno es producido de forma continua o su producción se ve estimulada por algún fenómeno, como por ejemplo el ataque de insectos, podemos clasificarlos como constitutivos o inducidos respectivamente.

Al igual que en otras plantas aromáticas, en el cannabis los terpenos se producen en el interior de los tricomas glandulares, donde también se sintetizan los cannabinoides.

Efecto del lugar de cultivo sobre el contenido en terpenos

David Potter en su tesis, observó que los mismos clones de cannabis cultivados en exterior presentaban un perfil de terpenos diferente a los cultivados en interior. En particular, los terpenos que sufrieron mayores diferencias fueron el nerolidol y el beta-ocimene encontrándose en menor cantidad en las plantas cultivadas en exterior que en las de interior. También el alpha-farnesene y el bisaboleno sufrieron una reducción en las plantas de exterior. Por el contrario, las plantas cultivadas en exterior contenían cantidades ligeramente mayores de cariofileno y humuleno.

Sativa o Índica

Hoy en día, debido a los múltiples cruces que se han realizado para desarrollar las variedades comerciales, es muy difícil identificar una planta como Índica o Sativa.

La característica que tradicionalmente distinguía a ambos grupos de plantas era el tamaño de los foliolos que en el caso de las índicas era mucho más ancho que el de las Sativas. También se podía asignar a las índicas un tamaño más pequeño y un tiempo de floración mas corto que las Sativas. Sin embargo, después de múltiples cruces, es muy difícil intuir qué tamaño o sabor tendrá una determinada planta solo con saber la forma de su hoja. 

Casano et al. llevaron a cabo un estudio para identificar qué perfil de terpenos se correspondía a las variedades Sativas y cual a las Índicas. En este estudio se encontró que en las variedades caracterizadas como biotipo Índica el terpeno predominante es el mirceno seguido del limoneno o pineno, Por el contrario, el perfil de terpenos de las variedades Sativas se caracterizan por predominar los terpenos terpinoleno o pineneno, encontrándose algunas variedades en las que, al igual que en la índicas, predomina el mirceno pero, a diferencia de estas, el segundo terpeno más abundante es el terpinoleno o el trans-beta-ocimeno.

Perfil de terpenos

Cada planta posee unas características fenotípicas determinadas que la hacen única para ciertos caracteres, pudiéndose parecer en mayor o menor medida a otros individuos. Estas características particulares son como la huella dactilar del individuo. Para sacar dicha huella dactilar de una planta, hay varias características que podemos tener en cuenta y una de ellas es el perfil de terpenos que posee, o lo que es lo mismo, la relación que existe entre cada uno de los terpenos presentes en su aceite esencial.

Conociendo el perfil de terpenos de una variedad podemos saber lo parecida o diferente que es de otra variedad. De la misma forma, podemos saber lo homogénea que es ya que cuanto más diferente sea el perfil de terpenos de las semillas plantadas menos homogénea será.

Efecto del secado y conservación sobre el contenido en aceite esencial 

Es evidente que el proceso de secado y las condiciones de conservación del producto final afectarán a la concentración de los diferentes terpenos. Ross et al. hicieron un estudio que consistía en evaluar el contenido de aceite esencial y su composición en terpenos en muestras recién cosechas y pasado un determinado tiempo. El contenido de aceite esencial disminuyó del 0,29% al 0,20% después de una semana de secado, al 0,16% después de un mes desde su secado y guardado y 0,13% después de 3 meses.

Diferencias en el contenido en terpenos de diferentes preparaciones orales

Para obtener el máximo aprovechamiento de los terpenos presentes en el Cannabis, es preferible la vaporización a la clásica combustión ya que en esta última se degradan muchos terpenos y por lo tanto introducimos en nuestro cuerpo los productos de su degradación. En el caso de tinturas y extractos hechos con etanol, con nafta y con aceite de oliva, un reciente estudio ha investigado el nivel de terpenos, cannabinoides y residuos presentes en cada uno de ellos.

Como es bien conocido, los cannabinoides se encuentran principalmente en estado ácido en las plantas en verde y recién cosechadas y que es por acción del secado y el calor que van a pasado a las formas neutras. En el caso del d-9-tetrahydrocannabinol (THC), su homólogo ácido THCA  no es psicoactivo y cuando fumamos o vaporizamos, el calor lo transforma rápidamente a THC. Este proceso se denomina descarboxilación.  Sin embargo, aun después del secado, una gran cantidad de los cannbinoides se encuentran todavía en su forma ácida. Por eso, si buscamos el efecto de los neutros la mayor dificultad en preparar soluciones orales radica en que se hace necesario aplicar calor para descarboxilar los cannabinoides ácidos y esto conlleva una importante pérdida de terpenos por evaporación.   
 

Como es bien conocido, los cannabinoides se encuentran principalmente en estado ácido en las plantas en verde y recién cosechadas y que es por acción del secado y el calor que van a pasado a las formas neutras. En el caso del d-9-tetrahydrocannabinol (THC), su homólogo ácido THCA no es psicoactivo y cuando fumamos o vaporizamos, el calor lo transforma rápidamente a THC. Este proceso se denomina descarboxilación. 

Beta-cariofileno. Un terpeno cannabinoide

Un aspecto interesante es que la mayoría de los terpenos presentes en el cannabis también son sintetizados en otras plantas, por lo que no es de extrañar que hayan algunas variedades cuyo aroma nos recuerde por ejemplo al del pino o al del limón.

El beta-cariofileno es un sesquiterpenoide bicíclico. Otras plantas en cuyos aceites esenciales abunda el beta-cariofileno son la pimienta negra (Piper nigrum) y el lúpulo (Humulus lupulus).  Está demostrado que este terpeno tiene, al igual que el THC, afinidad por los receptores CB2 pero que al no tener afinidad por los CB1, carece de psicoactivodad. Es por esto que el beta-cariofileno está considerado como un cannabinoide. 

Al principio, se pensaba que las células nerviosas carecían de receptores CB2 sin embargo recientemente se ha descubierto que algunas zonas del cerebro que están directamente relacionadas con la conducta adictiva expresan dicho receptor. De esta forma, un grupo de investigadores españoles observaron que los ratones cuyas células nerviosas tenían una cantidad de receptores CB2 mayor a la normal se autoadministraban menos cocaína que aquellos ratones normales.

Descubrir que hay células nerviosas que expresan este receptor CB2 ha llevado a estudiar a los investigadores  el efecto que el beta-cariofileno tiene en el proceso de isquemia cerebral. La isquemia es un proceso de muerte neuronal por falta de riego. Los resultados de este estudio mostraron como la estimulación de los receptores CB2 por el beta-cariofileno protegía a las neuronas de la muerte celular por isquemia.

A este terpeno, junto con el humuleno, también se le atribuyen propiedades contra células cancerosas.

Las propiedades que han demostrado tener los terpenos y en particular aquellos presentes en el cannabis, nos indican que algunos efectos de los cannabinoides pueden estar modulados por los terpenos de manera que no podemos olvidar su importancia a la hora de buscar determinados beneficios bien sea con fines terapéuticos o lúdicos.

Este contenido se publicó originalmente en la Revista Cáñamo #187

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