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La psicoactividad del cannabis

“Efecto séquito”: cannabinoides, terpenos y flavonoides

Los consumidores de cannabis saben que el principal compuesto psicoactivo de la marihuana es el THC o tetrahidrocannabinol, un cannabinoide presente en todas las variedades psicoactivas. Sin embargo, el efecto de un porro no se explica solo con el THC, sino que es el resultado de la combinación de un número enorme de moléculas. 

Los consumidores de cannabis saben que el principal compuesto psicoactivo de la marihuana es el THC o tetrahidrocannabinol, un cannabinoide presente en todas las variedades psicoactivas. Sin embargo, el efecto de un porro no se explica solo con el THC, sino que es el resultado de la combinación de un número enorme de moléculas. 

La resina del cannabis es una mezcla de cientos de compuestos distintos. No menos de 480 moléculas diferentes han sido aisladas en la resina del cannabis. Pertenecen a distintas familias químicas: hay 66 cannabinoides, 18 aminoácidos, 27 compuestos nitrogenados, 3 proteínas y 6 glicoproteínas, 34 azúcares, 2 enzimas, 50 hidrocarbonos, 13 aldehídos, 7 alcoholes simples, 13 cetonas, 21 ácidos simples, 12 esteres simples, 1 lactona, 11 esteroides, 22 ácidos grasos, 25 fenoles que no son cannabionides, 21 flavonoides, 120 terpenos, 2 pigmentos, 1 vitamina, etc. 

Las propiedades de la marihuana se derivan de la interacción de todos los compuestos que contiene 

Hace un tiempo se pensaba que solo el THC era el causante de la psicoactividad, con una pequeña modulación provocada por otros cannabinoides. Por esa razón, los primeros fármacos basados en el cannabis se componían exclusivamente de THC sintético. Los médicos no tardaron en darse cuenta de que los pacientes preferían fumar directamente la planta con todos los compuestos que contiene que ingerir una pastilla de THC, ya que el efecto de esta última era con frecuencia desagradable: producía paranoia, nerviosismo o ansiedad. Las verdaderas propiedades beneficiosas de la marihuana se derivan de la interacción de todos los compuestos que contiene, especialmente, terpenos, flavonoides y cannabinoides. 

El israelí Shimon Ben-Shabat, junto al también israelí Raphael Mechoulam, acuñó en 1998 la expresión “efecto séquito” para referirse a este fenómeno en el que las moléculas que acompañan al THC (su séquito, por así decirlo) influyen en el efecto final que produce la planta. La idea es que la combinación de todas estas moléculas produce un efecto mayor que cualquiera de ellas por separado. Este efecto es interesante porque explica por qué cada variedad de cannabis tiene un efecto y unos beneficios terapéuticos particulares que a menudo no coinciden con los de otras variedades que contienen los mismos cannabinoides y en las mismas proporciones aproximadas. Hay variedades con un efecto profundamente tranquilizante y narcótico, mientras que otras pueden ser intensamente estimulantes, y muchas tienen los mismos cannabinoides. 

Planta de cannabis
Durante la floración, los terpenos protegen a los cogollos de los insectos. El olor de la marihuana fresca es responsabilidad principalmente de los monoterpenos.

Cannabinoides 

Los cannabinoides son la principal y más característica familia de compuestos producidos por el cannabis. Se llaman así porque fue en esta especie donde se hallaron por primera vez. Es una familia amplia; hasta el momento se han identificado 113 cannabinoides. 

Además del THC, el CBD o cannabidiol ha adquirido una gran popularidad en los últimos años, ya que resulta útil en el tratamiento de numerosas dolencias, con la ventaja añadida de que es legal y no es psicoactivo, algo muy valorado por los pacientes menos acostumbrados al cannabis psicoactivo. Otros cannabinoides habitualmente presentes en la resina son CBG, CBN, CBC, CBE, CBL, CBT... De la mayoría de ellos se sabe poco, pero es de esperar que se descubran interesantes propiedades medicinales al menos en algunos de ellos.

No tenemos espacio aquí para extendernos en las propiedades de los distintos cannabinoides, que por otro lado ya hemos tratado en diversas ocasiones, por lo que nos vamos a centrar más en otros compuestos menos conocidos, como los terpenos. 

Terpenos 

Si los cannabinoides son los compuestos más abundantes en la resina, los terpenos son los siguientes, ya que suponen del diez al treinta por ciento del peso de la resina. Hay dos tipos de terpenos en la resina: los monoterpenos y los sesquiterpenos. Los primeros abundan más en la resina fresca, cuando la planta está viva, pero como son muy volátiles desaparecen en gran medida durante el secado. Por esta razón en la resina de las plantas secas la mayor concentración pertenece a los sesquiterpenos. 

Cannabinoides y terpenos son compuestos similares. Los cannabinoides pertenecen al grupo de los terpenofenoles. Los terpenos son moléculas aromáticas empleadas por numerosas especies para fabricar su aroma. Los olores les sirven a las plantas para diversas funciones: atraer a los insectos polinizadores, repeler a los animales herbívoros, combatir diversas plagas e, incluso, refrescar las hojas y reducir su transpiración. Los terpenos también producen efectos sobre quien fuma o come el cannabis, alterando y modulando la psicoactividad producida por los cannabinoides. 

Los terpenos suponen del diez al treinta por ciento del peso de la resina 

Todos los terpenos del cannabis vienen del precursor pirofosfato de geranilo, al igual que todos los cannabinoides. Los terpenos son activos en dosis muy pequeñas, por eso tienen efecto simplemente oliéndolos. 

Los terpenos no solo le son útiles a la planta, también tienen efectos sobre los humanos. Además de determinar el aroma y el sabor particular de cada variedad de marihuana, afectan e influyen de manera clara sobre el efecto de los cannabinoides. El limoneno, por ejemplo, presente en los cítricos y en algunas variedades como Super Lemon Haze, tienen efecto antidepresivo, el linalool es tranquilizante y el cineol analgésico. Hay terpenos que influyen sobre la producción de neurotransmisores como la dopamina o la serotonina, muy relacionadas con el estado de ánimo. Algunos de los terpenos presentes en el cannabis son fungicidas, anticancerígenos, antimicrobianos, antiinflamatorios, antivirales y antiparasitarios. 

Los terpenos son aromáticos porque se evaporan con facilidad y los podemos oler en el ambiente. Hay algunos más volátiles como los monoterpenos, que son los que primero se evaporan y por eso se asocian al olor de la hierba fresca, porque durante el secado se suelen evaporar completamente y desaparecen del olor de la hierba seca. Otros con una temperatura de evaporación más alta resisten mejor durante el secado y le dan aroma a los cogollos secos. 

Sea cual sea el terpeno, siempre se evapora más rápido cuanto más alta es la temperatura. Los cultivadores que quieren minimizar la pérdida de terpenos durante el secado mantienen el secadero a la temperatura más baja posible. Secando a 10 o 15 ºC se conservan muchos más terpenos que a 25 o 30 ºC. Siempre es recomendable que haya algo de circulación de aire entre las plantas que se están secando para evitar la aparición de hongos, pero no conviene que la corriente de aire sea demasiado fuerte, pues también contribuye a la pérdida de terpenos. 

Las plantas no fabrican terpenos a lo loco, sino que cada uno tiene un objetivo y una localización concretos. Por ejemplo, las hojas bajas tienen más sesquiterpenoides amargos para que los herbívoros no se las coman, en cambio, en las flores hay otros terpenos que actúan como insecticidas (limoneno, pineno). Además de repeler a los insectos, hay terpenos que los combaten con su viscosidad, haciendo que se queden pegados o que se mantengan alejados por miedo a quedarse pegados. 

El estudio detallado de los terpenos y de las combinaciones presentes en cada variedad podría servir para entender y sistematizar los efectos farmacológicos de cada tipo de planta, así como para rastrear el origen de cada variedad. 

La cantidad de terpenos depende de varios factores, como la genética de la planta, el momento en que fue cosechada, los abonos aplicados o la composición del sustrato utilizado. 
 

Glándulas de resina
Las glándulas de resina contienen una mezcla de más de cuatrocientas sustancias.
Coníferas
El pineno es un terpeno que se encuentra también en las coníferas.
Cogollos secándose
Cuanto menor sea la temperatura del secadero, más terpenos se conservarán en los cogollos.
Los principales terpenos 

El mirceno es un terpeno muy abundante en el cannabis, sobre todo en genéticas índicas. Huele a tierra, se parece al clavo de olor, pero añade notas de frutas cítricas y menta. Se encuentra también en el mango, el tomillo y el lúpulo. Es un terpeno con acción antiinflamatoria, sedante, analgésica, hipnótica, antibiótica, espasmolítica y relajante muscular. Tiene la capacidad de permitir que mayor cantidad de cannabinoides atraviesen la barrera hematoencefálica; entre dos variedades con la misma cantidad de THC, la que contiene mirceno coloca más y es más sedante que la que no lo tiene. 

El pineno es un terpeno muy común en la resina de coníferas como el pino, y se encuentra en el aceite esencial de muchas plantas aromáticas, como el romero y el eucaliptus. Es uno de los terpenos más habituales en el mundo natural. Huele a pino y a resina de pino. En el cannabis, su concentración varía y puede llegar al veinte por ciento, aunque la concentración media es más bien del diez por ciento. 

Es antibiótico, antiséptico, antibacteriano, antiinflamatorio, expectorante y broncodilatador. Puede facilitar la absorción pulmonar de los cannabinoides. Mejora la concentración y podría ayudar a mitigar los efectos sobre la memoria a corto plazo. 

El limoneno, presente en variedades como Super Lemon Haze, tiene efecto antidepresivo 

El limoneno es el responsable del reconocible olor a mandarina, naranja o limón, aunque, además de en los cítricos, se encuentra en muchas otras frutas. Antibacteriano, antidepresivo, anticancerígeno, antiséptico, ansiolítico y aumenta la concentración, la sensación de bienestar y la capacidad de atención. Es un buen fungicida. 

El linalool huele a especias y flores. Es común en especies como el laurel, el romero, la menta y la lavanda. Es ansiolítico, anticonvulsivo, sedante, analgésico y anestésico local. 

El eucaliptol es el principal terpeno del eucaliptus, de ahí su nombre, aunque también se conoce como 1,8-cineolo. Es estimulante, potencia la concentración, analgésico, antiinflamatorio. Es beneficioso para el asma y otras afecciones pulmonares. Es frecuente en las genéticas sativas, y podrían tener que ver con el efecto estimulante de estas variedades. 

El cariofileno se encuentra en la pimienta negra, el clavo de olor, el lúpulo y el eucaliptus. Huele como a madera, es dulce y seco. Es poco volátil, por lo que suele resistir bien el secado y estar presente en los cogollos secos. Se encuentra en todas las variedades de cannabis, por eso los perros de la policía para buscar cannabis se adiestran para encontrar este terpeno. Es antiinflamatorio, protector gástrico, analgésico. En combinación con el CBD, aumenta sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas. 
El aroma del terpineol es parecido al de la flor de manzano y las lilas, junto con un toque cítrico. Parece que influye en el efecto narcótico de las variedades más tumbonas. 

El borneol tiene un olor parecido al alcanfor. Es calmante y antiestrés. Muchas plantas aromáticas lo contienen: tomillo, orégano, valeriana, salvia, romero...
Otros terpenos de la larga lista que se pueden encontrar en la resina cannábica son: delta-3-careno, pulegona, canfeno, sabineno, felandreno, terpineno, terpinoleno, nerolidol y acetato de geranilo. 

Flavonoides 

Los flavonoides constituyen otra importante familia de compuestos presentes en la resina de cannabis. Son pigmentos que dan color a las plantas, de hecho, su nombre viene del latín y significa ‘amarillo’, aunque no solo dan este color. ¿Qué aportan los flavonoides al cannabis? Parece que hacen que las hojas tengan mal sabor para que los herbívoros no se las coman, atraen a insectos polinizadores, influyen en el transporte de las auxinas, combaten algunos hongos patógenos y protegen de la radiación ultravioleta. 

Hay cuatro clases de flavonoides: los flavonoides propiamente dichos, los isoflavonoides, los neoflavonoides y los antocianos. Los más interesantes son los antocianos o antocianinas, unos pigmentos que dan colores rojos, púrpuras o azules a las hojas, las flores y los frutos. 
Hay cientos de antocianinas distintas, y cada una da su particular tono de color a las plantas: las flavonas producen amarillo; la pelargonina, rojo y naranja; la cianidina, violeta, y la delfinidina, azul. En cada planta hay distintas antocianinas, y el color resultante depende de la mezcla concreta. Estas moléculas cuyo nombre viene del griego y significa ‘flor azul’ se encuentran sobre todo en las hojas y las flores del cannabis. Más del dos por ciento del peso seco de flores y hojas son antocianinas. 

Según algunos estudios, las antocianinas son capaces de llegar hasta las zonas del cerebro que albergan la memoria y el aprendizaje. Es posible que los efectos de las antocianinas tengan relación con los efectos del cannabis sobre la memoria a corto plazo.

Los principales flavonoides presentes en el cannabis son: apigenina, cannflavina A, cannflavina B, cannflavina C, kaempferol, luteolina, orientina, quercetina, silimarina, beta-sitosterol, vitexina e isovitexina. Muchos tienen propiedades antiinflamatorias, sedantes, antioxidantes, anticancerígenas y antibióticas, otros son ansiolíticos, antivíricos, antihistamínicos, antimutagénicos, beneficiosos para el corazón, útiles en el tratamiento de la fibromialgia, antidepresivos e, incluso, hay uno, el beta-sitosterol, que es antialopécico, es decir, evita que se caiga el pelo. 
 

Planta de marihuana
Cannabinoides, terpenos y flavonoides están involucrados en la psicoactividad de la marihuana.
Planta de cannabis
El momento de la cosecha también influye en la composición concreta de terpenos y cannabinoides.
Planta de cannabis
El particular aroma de variedades concretas como la Diesel se debe a su propia combinación de terpenos.

Este contenido se publicó originalmente en la Revista Cáñamo #251

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