Tras nacer en el Tíbet fue considerado desde la infancia un tulku o reencarnación de un gran practicante budista. Es un título que comparte con su hermano en el dharma Akong Rinpoche. Aunque ambos vivían en regiones del Tíbet alejadas, eran muy amigos y estaban en estrecho contacto. Tras la invasión China del Tíbet comprendieron que sus vidas peligraban. Los chinos arrasaban los monasterios y asesinaban a los monjes que encontraban a su paso. En esa época los tibetanos llevaban vidas muy sencillas dependiendo de las estaciones y lo que estas pudieran aportar. Era un tipo de vida muy solidario que creaba confianza en los niños que se criaban en dicho entorno, duro pero a la vez idílico en lo afectivo y lo personal.
Trungpa y Akong Rinpoche iniciaron juntos la fuga acompañados de un reducido grupo en el que se encontraba el hermano pequeño de Akong, Losal Rinpoche. Su huida está muy bien descrita en el primer libro de Chögyam Trungpa titulado Nacido en Tíbet. Fue una auténtica odisea. Muchos perdieron la vida en el empeño. En el último tramo, faltos de alimentos, cruzaron una zona tropical que estaba llena de plataneros, pero al desconocer el fruto no se atrevieron a alimentarse con los plátanos. Finalmente, un pequeño grupo logró llegar a la India, con los chinos pisándoles los talones.
Posteriormente, Trungpa y Akong viajaron a Inglaterra. Trungpa cursaría estudios en Oxford, religiones comparadas, y luego fundaría con Akong el primer monasterio occidental de la línea Kagyupa, Samye Ling. Uno de sus primeros discípulos fue David Bowie. Ya desde un principio se observaban dos formas de enseñar distintas. Trungpa, entonces joven, sintonizaba con el ambiente radical y contracultural de la época, que veía propicio para la difusión del budismo. Mientras que Akong, una persona también bastante abierta, prefería un enfoque más convencional que mantuviera relación con la esencia del budismo en el sentido de un camino de liberación. La ruptura entre ambos se produjo tras el accidente que dejó parcialmente paralizado a Chögyam Trungpa. Se dice que el accidente se debió a que iba muy bebido. Algunos de sus discípulos lo llevaron a Estados Unidos, donde su fama no dejó de crecer. Poeta y calígrafo, inauguró la Universidad de Naropa en Colorado, en la que participó como docente, entre otros, el poeta beat Allen Ginsberg. Se hizo una persona muy atractiva para los hippies de la época que buscaban una libertad que en algunos aspectos se aproximaba a la que preconizaba el budismo.
Trungpa supo entender la psicología occidental, como refleja su obra maestra Más allá del materialismo espiritual. El hermano pequeño de Akong acompañó a Trungpa a Estados Unidos. Aunque desde la infancia había vivido en el templo de Akong, no tenía en principio un gran interés por el budismo y solía escapar del templo para irse a jugar y a beber a los bares del pueblo. Con Trungpa se emborrachaban juntos en América, hasta que un día decidió cambiar de vida e iniciar una práctica budista seria.
Trungpa, casado con una aristócrata inglesa de dieciséis años, seguía llevando una vida disipada que le condujo a una muerte temprana. De hecho, era un hombre de muchos rostros, apreciado por practicantes tan dedicados y serios como el maestro zen Shunryu Suzuki, pero que dejó a sucesores impresentables que causaron mucha conmoción en la sangha budista tibetana. Recientemente, su hijo y sucesor ha sido acusado de diversos desmanes relacionados con abusos sexuales y corrupción. Ha sido un legado muy discutido. Aquellos que lo defienden suelen obviar casos flagrantes que tienen poco de compasión budista.
Curiosamente, Akong Rinpoche sería asesinado en el 2013 en la India en un confuso episodio relacionado con el posible robo de donaciones que Akong portaba para construir un templo. Así que al final ha sido, sorprendentemente, el hermano díscolo de Akong, Losal Rinpoche, el que se ha hecho con el legado de estos dos maestros peculiares e irrepetibles.
Samsara es nirvana, nirvana es samsara.